一、填空题

1． 写出下列反应的反应条件_____、

_____.

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.

2．

_____.

【答案】

【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子, 再与一溴丙烷发生烷基化反应, 经水解、脱羧后生成产物.

3．

_____.

【答案】

【解析】一分子1, 3-二羰基化合物在二分子强碱作用下, 形成双负离子, 再与一分子卤代烷反应,

可在位烷基化, 反应有区域选择性,

原因是烷基化,

可使负电荷在位, 这样较稳定.

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

上.

酸性大, 形成的烯醇负离子稳定, 故在位发生

【解析】

吡啶的亲电取代反应主要发生在

5． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】

分子中的两个不含的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) , 对位有

硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水得六元环状内酯.

6． 用Haworth

式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.

【答案】

【解析】Haworth 透视结构式的写法, 是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.

7． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

8． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应, 生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

9． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】呋喃甲醛的性质和苯甲醛较为相似, 可以发生Perkin 反应. 10．

_____【答案】

_____.

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯, 后

者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.

二、合成题

11．从乙醇合成

【答案】

,